Orgaaniliste ühendite kristallimine: 11 sammu (piltidega)

2024 Autor: Jason Gerald | [email protected]. Viimati modifitseeritud: 2023-12-16 11:07

Kristalliseerumine (või ümberkristallimine) on kõige olulisem meetod orgaaniliste ühendite puhastamiseks. Kristalliseerimisega lisandite eemaldamise protsess hõlmab ühendi lahustamist sobivas kuumas lahustis, lahuse jahutamist ja küllastamist puhastatava ühendiga, lahuse kristallimist, eraldamist filtreerimisega, selle pinna pesemist külma lahustiga, et eemaldada jäägid. kuivatamine.

Seda protseduuri on kõige parem teha kontrollitud keemialaboris, hästi ventileeritavas kohas. Pange tähele, et sellel protseduuril on lai valik rakendusi, sealhulgas suhkru ulatuslik kaubanduslik puhastamine toorsuhkrutoode kristallimise teel ja lisandite mahajätmine.

Samm

Samm 1. Valige sobiv lahusti

Pidage meeles terminit "sarnane lahustub nagu" või Similia similibus solvuntur, mis tähendab, et sarnase struktuuriga ained lahustuvad üksteises. Näiteks suhkrud ja soolad lahustuvad vees, mitte õlis - ja mittepolaarsed ühendid nagu süsivesinikud lahustuvad mittepolaarsetes süsivesiniklahustites nagu heksaan.

• Ideaalsel lahustil on järgmised omadused:

  • Lahustuvad ühendid kuumalt, kuid ei lahustu külmana.
  • Ei lahusta üldse lisandeid (nii et neid saab puhastada, kui ebapuhas ühend on lahustunud) või ei lahusta kõiki lisandeid (nii et need jäävad lahusesse soovitud ühendi kristalliseerumisel).
  • Ei reageeri ühenditega.
  • Ei saa põletada.
  • Mittetoksiline.
  • Odav.
  • Väga lenduv (nii et seda saab kergesti kristallidest eraldada).

• Sageli on raske määrata parimat lahustit, mis saadakse sageli eksperimentaalselt või kasutades kõige mittepolaarsemat saadaolevat lahustit. Tutvuge järgneva kõige levinumate lahustite loendiga (enamikust polaarsetest kuni vähempolaarseteni). Pange tähele, et lähestikku asuvad lahustid segunevad (lahustuvad). Kõige sagedamini kasutatavad lahustid on paksus kirjas.

  • Vesi (H₂O) on mittesüttiv, mittetoksiline lahusti ja lahustab paljusid polaarseid orgaanilisi ühendeid. Puuduseks on selle kõrge keemistemperatuur (100 kraadi Celsiuse järgi), mistõttu on see suhteliselt lendumatu ja seda on raske kristallidest eraldada.
  • Äädikhape (CH₃COOH) on kasulik aine oksüdatsioonireaktsioonide jaoks, kuid reageerib alkoholide ja amiinidega ning on seetõttu raskesti eraldatav (keemistemperatuur on 118 kraadi Celsiuse järgi).
  • Dimetüülsulfoksiid (DMSO), metüülsulfoksiid (CH₃SOCH₃) kasutatakse peamiselt lahustina reaktsioonides, harva kristalliseerumisel. See aine keeb temperatuuril 189 ° C ja seda on raske eraldada.
  • Metanool (CH₃OH) on kasulik lahusti erinevate ühendite lahustamiseks suurema polaarsusega kui teised alkoholid. Keemistemperatuur: 65 kraadi Celsiuse järgi. C.
  • Atsetoon (CH3COCH3) on väga hea lahusti, puuduseks on see, et selle keemistemperatuur on madal - 56 kraadi Celsiuse järgi, seega on temperatuuride erinevus ühendi lahustuvuses keemistemperatuuril ja toatemperatuuril väike.
  • 2-butanoon, metüületüülketoon, MEK (CH₃COCH₂CH₃) on ideaalne lahusti, mille keemistemperatuur on 80 kraadi Celsiuse järgi.
  • Etüülatsetaat (CH₃COOC₂H₅) on ideaalne lahusti keemistemperatuuriga 78 kraadi Celsiuse järgi.
  • Diklorometaan, metüleenkloriid (CH₂Cl₂) kasulik ligroiiniga lahustipartnerina, kuid selle keemistemperatuur vaid 35 kraadi Celsiuse järgi on liiga madal, et saada head kristalliseeruvat lahustit. Kuid. selle külmumistemperatuur on -78 kraadi Celsiuse järgi. kasutades jää- või atsetoonseebi,
  • Dietüüleeter (CH₃CH₂OCH₂CH₃) kasulik lahustipaarina ligroiiniga, kuid selle keemistemperatuur 40 kraadi Celsiuse järgi on liiga madal, et saada head kristalliseeruvat lahustit.
  • Metüül -t -butüüleeter (CH₃OC (CH₃)₃) on odav lahusti, hea asendaja dietüüleetrile tänu kõrgemale keemistemperatuurile, 52 kraadi Celsiuse järgi.
  • Dioksaan (C.₄H₈O₂) on aine, mis on kristallidest kergesti eraldatav, kerge kantserogeen, moodustab peroksiide ja keemistemperatuur on 101 kraadi Celsiuse järgi.
  • Tolueen (C.₆H₅CH₃) on hea lahusti arüülühendite kristallimiseks ja on asendanud varem enim kasutatud benseeniühendid (nõrgad kantserogeenid). Puuduseks on kõrge keemistemperatuur, 111 kraadi Celsiuse järgi, mistõttu on raske kristallidest eralduda.
  • Pentaan (C.₅H₁₂) Seda kasutatakse laialdaselt mittepolaarsete ühendite jaoks, sageli lahustina teiste lahustitega. Selle madal keemistemperatuur tähendab, et see lahusti on kasulikum, kui seda kasutatakse koos jää või atsetooniga.
  • Heksaan (C.₆H₁₄) kasutatakse mittepolaarsete ühendite jaoks, inertsed, kasutatakse sageli lahustipaarina, keemistemperatuur 69 kraadi Celsiuse järgi.
  • Tsükloheksaan (C.₆H₁₂) sarnane heksaaniga, kuid odavam ja keemistemperatuur on 81 kraadi Celsiuse järgi.
  • Petrooleeter on küllastunud süsivesinike segu, mille põhikomponent on pentaan, see on odav ja seda saab kasutada koos pentaaniga. Keemistemperatuur on 30–60 kraadi.

  • Ligroiin on küllastunud süsivesinike segu, millel on heksaani omadused.

    Lahusti valimise sammud:

1. Pange katseklaasi väike kogus lisandi kristalle ja lisage üks tilk iga lahustit, nii et see saaks voolata katseklaasi küljelt alla.
2. Kui katseklaasis olevad kristallid lahustuvad kohe toatemperatuuril, lükake lahusti tagasi, sest suur kogus ühendit jääb madalal temperatuuril lahustuvaks. Proovige teist lahustit.
3. Kui kristallid ei lahustu toatemperatuuril, kuumutage katseklaasi kuumas liivavannis ja vaadake kristalle. Kui kristallid pole lahustunud, lisage veel üks tilk lahustit. Kui kristallid lahustuvad lahusti keemistemperatuuril ja toatemperatuurini jahtudes kristalluvad uuesti, olete leidnud õige lahusti. Kui ei, proovige mõnda muud lahustit.

4. Kui pärast lahusti testimise protsessi ei leita rahuldavat üksikut lahustit, kasutage lahustipaari. Lahustage kristallid paremas lahustis (lahusti, mille puhul on tõestatud, et kristallid lahustuvad), seejärel lisage ebasoodne lahusti kuumale lahusele, kuni see muutub häguseks (lahus on lahustunud ainega küllastunud). Lahustipaare tuleb omavahel segada. Mõned kasulikud lahustipaarid on äädikhape - vesi, etanool - vesi, dioksaan - vesi, atsetoon - etanool, etanool - dietüüleeter, metanool - 2 -butanoon, etüülatsetaat - tsükloheksaan, atsetoon - ligroiin, etüülatsetaat - ligroiin, dietüüleeter - ligroiin, diklorometaan - ligroiin, tolueen - ligroiin.

   

   Etapp 2. Lahustage lisand

   Selle protseduuri läbiviimiseks pange ühend katseklaasi. Lahustumise kiirendamiseks purustage suured kristallid segamisvardaga. Lisage lahusti tilkhaaval. Lahustumatute tahkete lisandite eraldamiseks kasutage lahuse lahustamiseks liigset lahustit ja filtreerige tahked lisandid toatemperatuuril (vt filtreerimisprotseduuri 4. etapis), seejärel aurustage lahusti. Enne kuumutamist sisestage aplikaatorpuu katseklaasi, et vältida ülekuumenemist (lahuse kuumutamine üle lahuse keemistemperatuuri ilma tegeliku keemiseta). Puitu kinni jäänud õhk väljub tuumade moodustamiseks, et lahus saaks veel rohkem keeda. Teise võimalusena kasutage perforeeritud portselanist keeva kiipi. Kui tahked lisandid on eemaldatud ja lahusti aurustunud, lisage lahusti tilkhaaval, segades kristalle klaasisegajaga ja kuumutades katseklaasi aurus või liivas, kuni ühend on minimaalse lahustiga täielikult lahustunud.

   

   Samm 3. Eemaldage lahuse värv

   Jätke see samm vahele, kui lahus on värvitu või ainult kergelt kollane. Kui lahus on värvunud (keemilise reaktsiooni käigus suure molekulmassiga kõrvalsaaduste tekkimise tagajärjel), lisage liigne lahusti ja aktiivsüsi (süsinik) ning keetke lahust mõni minut. Värvilised lisandid adsorbeeruvad aktiivsöe pinnale selle suure mikropoorsuse tõttu. Eraldage filtreerimise teel söe, mis juba sisaldab adsorbeeritud lisandeid, nagu selgitatakse järgmises etapis.

   

   Etapp 4. Eraldage tahked ained filtreerimisega

   Filtreerimine võib toimuda gravitatsioonilise filtreerimise, dekanteerimise või lahuse pipeti abil eraldamise teel. Üldiselt ärge kasutage vaakumfiltreerimist, kuna lahusti jahtub protsessi käigus, nii et toode kristalliseerub filtris.

   • Gravitatsioonifiltreerimine: see on valikmeetod peene söe, tolmu, ebemete jms eraldamiseks. Võtke kolm Erlenmeyeri kolbi, mida kuumutatakse kuumal aurul või pliidiplaadil: esimene sisaldab filtreeritavat lahust, teine sisaldab mitu milliliitrit lahustit ja varreta lehtrit, kolmas aga mitu milliliitrit pesemiseks kasutatavat kristalliseeruvat lahust. Asetage laotatud filterpaber (kasutatakse seetõttu, et te ei kasuta vaakumit) varreta lehtrile (ilma varreta, et küllastunud lahus ei jahtuks ja lehtri vars kristallidega ummistuks) teise Erlenmeyeri kolbi. Kuumutage filtreeritav lahus keemiseni, eemaldage see rätikuga ja valage seejärel filterpaberile. Lisage kolmandast Erlenmeyeri kolbist keev lahusti filterpaberile moodustunud kristallidele ja filtreeritud lahust sisaldava esimese Erlenmeyeri kolbi pesemiseks lisage pesumasin filterpaberile. Liigne lahusti eemaldatakse filtreeritud lahuse keetmisega.
   • Dekanteerimine: Seda meetodit kasutatakse suurte tahkete lisandite korral. Valage kuuma lahustit nii, et lahustumatud tahked ained jääksid maha.
   • Lahusti eraldamine pipetiga: Seda meetodit kasutatakse väikese koguse lahuse korral, kui tahke lisand on piisavalt suur. Sisestage ruudukujulise otsaga pipett katseklaasi põhja (ümmargune põhi), seejärel eraldage vedelik pipetiga sisse imedes. Tahked lisandid jäävad maha.

   

   Samm 5. Kristallige soovitud ühend

   See etapp viiakse läbi eeldusel, et kõik värvilised ja lahustumatud lisandid on eraldatud ülalkirjeldatud asjakohaste etappidega. Eemaldage liigne lahusti, keetes seda või õrnalt voolavat õhku. Alustage lahusega, mis on keemistemperatuuril lahustunud ainega küllastunud. Lase aeglaselt toatemperatuurini jahtuda. Algab kristalliseerumine. Vastasel juhul alustage protsessi seemnekristallide sisestamisega või alustage klaasist segajaga torus vedeliku-õhu liideses. Kui kristallimisprotsess on alanud, ärge häirige mahutit suurte kristallide moodustamiseks. Aeglaseks jahutamiseks (et tekiksid suuremad kristallid) võite isoleerida mahuti puuvillase või siidpaberiga. Suuremaid kristalle on lihtsam lisanditest eraldada. Kui anum on täielikult toatemperatuuril, jahutage umbes viis minutit jääl, et maksimeerida kristallide arvu.

   

   Samm 6. Võtke ja peske kristallid

   Selle protseduuri läbiviimiseks eraldage kristallid jääkülmast lahustist filtreerimise teel. Filtreerimise võib läbi viia Hirschi lehtri, Buchneri lehtri või lahusti lahustamise teel pipeti abil.

   • Filtreerimine Hirschi lehtriga: asetage Hirshi lehter koos loputamata filterpaberiga tihedalt suletud vaakumkolbi. Asetage filterkolb jääle, et lahusti jahtuda. Niisutage filterpaberit kristalliseeruva lahustiga. Ühendage kolb aspiraatoriga, lülitage aspiraator sisse ja veenduge, et vaakum tõmbab filterpaberi lehtrisse alla. Valage ja kraapige kristallid lehtrisse ning eemaldage vaakum kohe, kui vedelik kristallidest eraldub. Kristalliseerimiskolvi pesemiseks kasutage paar tilka jääkülma lahustit ja valage see vaakumi uuesti sisestamise ajal lehtrisse ning eemaldage vaakum kohe, kui kogu vedelik on kristallidest eraldatud. Peske kristalle mitu korda jääkülma lahustiga, et eemaldada kõik ülejäänud lisandid. Kui olete pesemise lõpetanud, jätke vaakum kristallide kuivatamiseks sisse.
   • Filtreerimine Buchneri lehtri abil: Asetage Buchneri lehtri põhjale tükk loputamata filterpaberit ja niisutage seda lahustiga. Kinnitage lehter vaakumimemise võimaldamiseks kummist või sünteetilisest kummist haakeseadisega filtrikolvi külge. Valage ja kraapige kristallid lehtrisse, seejärel eemaldage vaakum kohe, kui vedelik on kolbi eraldunud ja kristallid jäävad paberile. Loputage kristallimiskolbi jääkülma lahustiga, lisage pestud kristallidele, paigaldage vaakum uuesti ja eemaldage, kui vedelik on kristallidest eraldunud. Korrake ja peske nii palju kristalle kui vaja. Jäta vaakum kristallide kuivatamiseks lõpus.
   • Peske pipetiga, seda meetodit kasutatakse kristallide pesemiseks väikestes kogustes. Sisestage ruudukujulise otsaga pipett katseklaasi põhja (ümar põhi) ja eraldage vedelik nii, et järele jääks vaid pestud tahke aine.

   

   Samm 7. Kuivatage pestud toode

   Väikeste koguste kristallitud toote lõpliku kuivatamise saab saavutada, pigistades kristallid kahe filterpaberi vahel ja kuivatades need kellaklaasil.

   Näpunäiteid

   • Kui kasutatakse liiga vähe lahustit, võib lahuse jahutamisel kristalliseeruda liiga kiiresti. Kui kristalliseerumine on liiga kiire, võivad lisandid kristalli kinni jääda, nii et kristallimisega puhastamise eesmärki ei saavutata. Teisest küljest, kui kasutatakse liiga palju lahustit, ei pruugi kristalliseerumine üldse toimuda. Parim on lisada veidi rohkem lahustit, kui see on keemistemperatuuril küllastunud. Õige tasakaalu leidmine nõuab harjutamist.
   • Kui proovite leida ideaalset lahustit mitme katse kaudu, alustage kõigepealt madalama keemistemperatuuriga ja lenduvamate lahustitega, kuna neid on lihtsam eraldada.
   • Võib -olla on kõige olulisem samm oodata kuuma lahuse aeglast jahtumist ja kristallide moodustumist. On väga oluline olla kannatlik ja mitte puudutada jahutatavat lahust.
   • Kui lisatakse liiga palju lahustit, nii et moodustub väga vähe kristalle, aurustage osa lahustist kuumutamise teel ja korrake jahutamist.